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Wie Ai ist auch [[Ayumi Yoshida]] in Shinichis alter Ego verliebt. <ref>{{ref|anime|292|Ai zeigt sich ziemlich betört von Conans Auftreten als furchtloser Einzelkämpfer.}}</ref> Jedoch geht sie im Gegensatz zu Ai Haibara, die oft nur Andeutungen macht und diese als Scherz abtut, deutlich offener mit ihren Gefühlen für Conan um. <ref>{{ref|anime|0044|Ayumis erster Kuss an Conan.}}</ref> So merkt man, dass sie Conan als ihren Helden und Beschützer ansieht, was ebenfalls eine Parallele zu Ai ist. Sie hat ihn auch schon mehrfach geküsst und gibt zu, dass sie ihren Herzschlag hören würde, wenn Conan in der Nähe ist. Dass sie eigentlich keine Chance hat jemals mit Conan zusammenzukommen ist ihr - im Gegensatz zu Ai - natürlich nicht bewusst.

[[Mitsuhiko Tsuburaya]] ist einer der wenigen Charaktere, der gleich für zwei Charaktere Gefühle empfindet. Dabei ist Ayumi seine erste große Liebe. Dabei wird deutlich, dass Ayumi ihn zwar mag, ihn aber nicht liebt. <ref>{{ref|anime|418|Mitsuhiko und Genta träumen davon, mit Ayumi verheiratet zu sein und in einem großen Haus zu wohnen. Doch Ayumi sagt, dass sie mal Conan heiraten wird, und die Träume der beiden Jungen zerplatzen.}}</ref> So bekam auch er einen Kuss von Ayumi auf die Wange, nachdem er großen Mut bewies. <ref>{{ref|anime|176|Ayumi küsst Mitsuhiko auf die Wange.}}</ref> Ayumis Herz gehört jedoch Conan, was Mitsuhiko zu Anfang stark eifersüchtig machte. Seit Ai Haibara jedoch den Detective Boys angehört, empfindet er auch Gefühle für sie. Später wendet er sich auch mehr ihr zu und gibt Ayumi praktisch auf. Ai schätzt Mitsuhiko sehr, da er sich nicht so kindisch verhält wie die anderen Kinder in seinem Alter, und sehr intelligent ist. Sie hat auch diverse Male angedeutet ihn zu mögen. <ref>{{ref|anime|301|Ai lehnt vertraulich ihren Kopf an Mitsuhiko an}}</ref> <ref>{{ref|anime|302|Ai sucht Mitsuhikos Radio, als er es verloren hat. So selbstlos hat sie noch keinem der anderen Kinder gegenüber gehandelt.}}</ref> <ref>{{ref|film|099|Ai fragt Mitsuhiko scherzhaft, ob er mit ihr ein Bad nehmen wolle. Mitsuhiko errötet und wird ohnmächtig.}}</ref> Ob sie auch Gefühle für ihn hat, ist allerdings fraglich.

Ai sieht Conan als ihren Retter und Beschützer an, der sie vor den Fängen der Organisation gerettet hat, und selbige vielleicht auch zerschlagen kann. <ref>{{ref|anime|249|Ai spürt die Anwesenheit eines Organisationsmitglieds, und klammert sich verängstigt an Conan fest, da sie von ihm beschützt werden möchte.}}</ref> Er gehört zu den wenigen Personen, die ihre schwache, verletzliche Seite kennen. <ref>{{ref|anime|139|Ai bricht vor Conan in Tränen aus und zeigt ihm so ihre verletzliche, schwache Seite.}}</ref> Anfangs scheint einiges dafür zu sprechen, dass Ai in Conan verliebt sein könnte. Sie zeigt ihm oft ihre Zuneigung, und zeigt sich sehr betört. Manchmal deutet sie ihre Gefühle auch konkret an, meint dann jedoch, sie habe nur Spaß gemacht. <ref>{{ref|anime|335|Yukiko Kudo glaubt, dass Ai in Conan verliebt sei, weil sie ihm mehrmals ins Gesicht gesehen hätte, und dies bei einem Mädchen – ihrer Meinung nach – entweder ein Zeichen von Verliebtheit sei, oder der Junge was im Gesicht hätte. Conan kann nicht glauben, dass Ai romantische Gefühle empfinden kann, und fragt sie daher später, ob er etwas im Gesicht hätte.}}</ref><ref>{{ref|film|044|Ai sagt aus Spaß, dass sie am Liebsten für immer mit Conan zusammen sein würde, und sich wünscht, dass sie ihre Zeit bei der Schwarzen Organisation ungeschehen machen könnte. Kurz darauf macht sie sich über seinen verdutzten Gesichtsausdruck lustig.}}</ref>

Zudem versteht sie sich manchmal auch besser mit ihm, da er nicht so kindisch und unreif wie Genta und Ayumi ist. Sie schätzt seine natürliche Intelligenz und seinen Mut beim Fangen von Verbrechern. Mitsuhiko hat Ai schon mehr als einmal aus einer gefährlichen Situation gerettet. <ref>{{ref|film|055|Mitsuhiko bewahrt Ai davor, aus einem fahrenden Auto geschleudert und getötet zu werden.}}</ref> Sie hilft ihm manchmal sogar bei seinen Schlussfolgerungen, wenn er einen Fall lösen möchte, weil sie möchte, dass er sich weiterentwickelt. Neben Conan ist Mitsuhiko der einzige, den sie vertraulich berührt. Und er ist auch derjenige, den sie am Häufigsten anlächelt. Es ist ziemlich deutlich, dass sie ihn wirklich sehr mag. <ref>{{ref|anime|311|Ai bemerkt als erstes das Fehlen von Mitsuhiko.}}</ref> <ref>{{ref|anime|481|Ai lächelt Mitsuhiko an und spricht ihn vertraulich mit „Mitsuhiko-kun“ an.}}</ref> <ref>{{ref|anime|518|Ai wird ebenfalls entführt, weil sie versucht Mitsuhikos Entführung zu verhindern.}}</ref> <ref>{{ref|anime|510|Ai bittet Mitsuhiko um einen Gefallen und nimmt dabei vertraulich sein Gesicht in ihre Hände. Als sie ihn versehentlich zu Boden schubst, ist sie sehr besorgt um sein Wohlbefinden.}}</ref> Ob sie ihn jedoch auch liebt, ist aufgrund ihres geheimnisvollen und unberechenbares Charakters unklar.

Beide sind sehr erfolgreiche und intelligente Oberschülerdetektive. <ref>{{ref|anime|04949|Heiji trifft zum erstenmal auf Shinichi. Heiji hat bei der Aufklärung eines Falles Fehler gemacht, und Shinichi stellt sie richtig.}}</ref> Sie sind sich in vielen Punkten charakterlich sehr ähnlich. Bei einem der ersten Zusammentreffen erkennt Heiji auch Conans wahre Identität als Shinichi Kudo. <ref>{{ref|anime|06060|Heiji enttarnt Conans falsche Identität. Conan erzählt ihm von den Männern in schwarz, und die beiden werden Freunde.}}</ref> Kurz darauf freunden sich die beiden an, und Heiji hilft ihm mehrmals beim Kampf gegen die Schwarze Organisation. <ref>{{ref|anime|205|Heiji verkleidet sich als Shinichi, um seine falsche Identität zu wahren.}}</ref> <ref>{{ref|anime|299|Heiji und Conan verdächtigen Miss Jodie, zu der Organisation zu gehören.}}</ref> Conan/Shinichi, der normalerweise am Liebsten alleine ermittelt, mag es mit Heiji zusammenzuarbeiten. <ref>{{ref|anime|124|Conan und Heiji klären eine Mordserie in Osaka auf. Dabei rettet Heiji Conan indirekt das Leben, indem er ihm seinen Anhänger leiht.}}</ref> <ref>{{ref|anime|179|Eine weitere Mordserie wird von Conan und Heiji aufgeklärt.}}</ref> <ref>{{ref|anime|323|Conan befreit Heiji und Kazuha, die beide entführt wurden.}}</ref> <ref>{{ref|anime|517|Nachdem Heiji und Shinichi mehrere Mordfälle aufgeklärt haben, müssen sie gegen einen mörderischen Mob kämpfen.}}</ref> <ref>{{ref|film|077|Conan und Heiji ermitteln und kämpfen gemeinsam gegen eine Diebesbande.}}</ref> <ref>{{ref|film|10|Conan, Heiji und Kaito Kid stoppen einen Bombenleger.}}</ref> In einem Fall kommen sie fast immer zeitgleich auf den zündenden Gedanken, um den Fall schließlich zu lösen. Allerdings zeigen weder Shinichi noch Heiji sonderlich viel Bescheidenheit, sodass sie sich immer wieder aneinander messen, wer der bessere Detektiv ist. <ref>{{ref|anime|479|Heiji und Conan klären einen Mord auf einer einsamen Insel auf, treten bei dem Fall jedoch gegeneinander an.}}</ref> <ref>{{ref|anime|490|Schon als Mittelschüler messen sich die beiden als Detektive gegeneinander (allerdings kann der Fall nur von Shinichis Vater gelöst werden).}}</ref> <ref>{{ref|anime|651|Conan und Heiji treten bei der Aufklärung eines Falles wieder in den Wettstreit gegeneinander.}}</ref> Das Ergebnis ist jedoch fast immer, dass sie beide nahezu gleichgut sind.

Conan und Kaito Kid haben eine Art freundschaftliches Rivalitätsverhalten zueinander. Conan ist darum bemüht, Kaito Kid verhaften zu lassen, und ihn für all seine Diebstähle hinter Gitter zu bringen. <ref>{{ref|anime|07878|Conan tritt zum erstenmal gegen Kaito Kid an, seit er geschrumpft ist.}}</ref> <ref>{{ref|anime|356|Conan enträtselt wieder einen von Kaito Kids Tricks.}}</ref> Im Gegensatz dazu bezeichnet Kaito Kid sein Handwerk als Kunst. Üblicherweise gehen die Duelle der beiden unentschieden aus. Kaito Kid kann zwar den Schatz stehlen, ihn aber nicht mitnehmen; umgekehrt gelingt es Conan nicht, ihn verhaften zu lassen, kann ihm aber wenigstens den Schatz abjagen. <ref>{{ref|anime|515|Conan versucht wieder vergeblich, Kaito Kid zu fangen, kann aber immerhin den Diebstahl verhindern.}}</ref> <ref>{{ref|anime|586|Conan tritt zusammen mit den Detective Boys gegen Kaito Kid an.}}</ref> <ref>{{ref|ova|10|Die Detective Boys treten gegen Kaito Kid an, und können ihm sowohl den Schatz abjagen als auch seinen Gleiter zum Absturz bringen. Später lässt Conan ihn entkommen, wenn er den Schatz zurückgibt, weil er die Kinder beschützt hat.}}</ref>

Manchmal beschließt Conan auch, Kaito Kid davonkommen zu lassen, wenn dieser aus seiner Sicht moralisch richtig gehandelt hat, z.B. die Detective Boys beschützt oder ihn gerettet hat.<ref>{{ref|anime|396|Conan lässt Kaito Kid davonkommen, weil dieser die Detective Boys beschützt hat.}}</ref> <ref>{{ref|anime|538|Conan lässt Kaito Kid fliehen, weil dieser den Hund von Sonokos Onkel aus dem Tresor befreit und nichts gestohlen hat.}}</ref> <ref>{{ref|anime|628|Conan und Kaito Kid überführen zwei Kunstfälscher.}}</ref> <ref>{{ref|film|14|Kaito Kid rettet Conans Leben.}}</ref> Die beiden arbeiten manchmal sogar zusammen, um übleren Verbrechern das Handwerk zu legen. <ref>{{ref|film|033|Conan und Kaito Kid bekämpfen die Profikillerin „Skorpion“.}}</ref> <ref>{{ref|film|088|Conan und Kaito Kid verhindern einen Flugzeugabsturz.}}</ref> <ref>{{ref|film|14|Conan und Kaito Kid nehmen es mit gefährlichen Bioterroristen auf.}}</ref> Gelegentlich gelingt es Kaito Kid aber doch, mit dem Schatz zu entkommen, und Conan gibt nie das endgültige Ziel auf, ihn eines Tages dingfest zu machen. <ref>{{ref|ova|6|Kaito Kid entkommt mit seiner Beute direkt vor Conans und Heijis Augen.}}</ref>

Außerdem sieht es stark danach aus, als habe Kaito Kid Conans wahre Identität herausgefunden. Allerdings behält er dieses Geheimnis für sich, und hilft Conan sogar, seine falsche Identität aufrechtzuerhalten. <ref>{{ref|film|033|Kaito Kid verkleidet sich als Shinichi, um Conans falsche Identität zu schützen.}}</ref>

Professor Agasa findet die erschöpfte Ai, als sie – frisch geschrumpft – vor Conans Haus zusammenbricht. Er nimmt sie bei sich auf, obwohl er von ihrer Vergangenheit weiß, und hilft ihr sogar, sich eine neue Identität zu beschaffen. Im Laufe der Zeit entwickelt sich zwischen den beiden ein Vater-Tochter-Verhältnis, oder ein Onkel-Nichte-Verhältnis. Ai achtet auf die Ernährung des Professors, worüber dieser jedoch nicht sehr glücklich ist, und schützt ihn bei Gefahr. <ref>{{ref|film|044|Ai achtet auf die Ernährung von Professor Agasa.}}</ref> Er ist auch die einzige, männliche Person, der Ai es gestattet, sie mit ihrem Vornamen anzusprechen. Professor Agasa und die Detective Boys sind für Ai eine Art neue Familie geworden. <ref>{{ref|anime|207|Ai macht eine Bemerkung, dass sie sich noch unsicher ist, ob sie wirklich wieder in ihre alte Gestalt zurückkehren möchte.}}</ref>